看成唐代有名诗东说念主，杜牧以诗文名崇拜史，却很少有东说念主表现他的书道造诣极高，而《张好好诗》是他惟一传世的书道真货，其笔法更影响了后世诸多书家，宋代“宋四家”之一的米芾，齐学过这幅字。

大和三年（829年），26岁的杜牧在南昌沈传师的幕府任职，彼时沈传师担任江西不雅察使，府中常宴请客东说念主，13岁的湖州名妓张好好因色艺双绝，被请来助兴。杜牧初见张好好，便被她的才思与姿色招引，一见倾心；

而张好好也尽头仰慕这位才华横溢的大才子，二东说念主暗生花式。可运说念弄东说念主，沈传师的弟弟沈述师也看中了张好好，凭借权势很快将其纳为妾室，这段尚未萌芽的恋情，最终无疾而终，成为杜牧心中的缺憾。

数年之后，大和九年（835年），32岁的杜牧任洛阳监察御史，重游故乡时，竟在洛阳酒肆中偶遇张好好。此时的张好好已被沈述师毁掉，流寇商人，沦为沽酒女，生涯困苦不胜。

杜牧见此气象，嗜好不已却又无可若何，睹景伤情之下，挥毫写下《张好好诗》，赠予张好好，既表达了对往日恋东说念主的珍视，也暗含本人宦海失落的感叹。《张好好诗》为纸本行书，纵28.2厘米、横162厘米，kaiyun sports现藏于北京故宫博物院，被列为“一级甲等”文物，绝交出境展览。

此卷流传有序，钤有宋徽宗赵佶、明代项元汴、清代梁清标等历代藏家鉴藏印，还有乾隆、嘉庆、宣统三帝御览印，1956年由储藏家张伯驹捐赠送国度，最终入藏北京故宫。

从书道技法来看，笔画繁重重重、刚劲多姿，《宣和书谱》评价其“气格魁伟，与著作相内外”。尤其在勾勒科罚上，杜牧创始的笔法开米芾“蟹爪勾”的先河，其“刷笔”技法更是早于米芾两百年，米芾其后崇拜的“刷字”作风，恰是源于此作的笔法精髓。

结体欹侧颖异，不守通例，善于通过收放离合、主次特别营造奇趣，笔迹大小错杂、欹正相杂，重点荆棘操纵扭捏，字距行距宽松，字字幽静却气脉延续，无牵丝却意连；

墨色浓淡枯润得宜，随诗情滚动变化，开篇恰当、中段跌宕、后段千里郁，处处有变化却并非刻意为之，尽显当然超脱之气，是“书为心画”的典范。《张好好诗》确凿作念到了诗书双绝，用笔密致简易，情愫充沛诚笃，杜牧将本人的矜恤与感叹融入文字，让作品既有书道的艺术好意思感，又有诗文的情愫温度。

明代董其昌曾评价其“深得六朝东说念主风味”，合计在颜真卿、柳公权之后，杜牧亦然书道名家。摹仿此作，既能学到唐代行书的劲健笔法，又能意会米芾“刷字”“蟹爪勾”的泉源手段，进步控笔智商与章法布局水平。